1.По любому ШВАК, ибо И-16 пушечные ВЯ-23 и ВЯ-30 с патронными ящиками нести не смогут - их просто не вписать в самолёт.
И-153 тоже ШВАК (только в дополнительных обтекателях по типу ШВК-37 на Ил-2 в 1942 г.) или в подкрыльевых контейнерах. Кстати, это интересный ход - можно  при подготовке к повторному вылету не копошиться с  чисткой и проверкой встроенного оружия, а менять уже заряженные контейнеры на бомбодержателях.
2.По эффективности ОФРС-82А сильно сомневаюсь - заряд небольшой, рассеивание значительное, толковых прицелов нет, учить их применению  - дорого и результат не предсказуем.
3.Обязательно - кассеты мелких бомб (КМБ). Сняряжение -ПТАБы, ОАБ-5, 10, ЗАБы - короче , коктейль. По танкам - даже нелезть, а вот машины, пехоту, топливозаправщики, связь, выложенные на грунт боеприпасы в ящиках и ГСМ в бочках - побьёт качественно.
Вариант - минирование с воздуха. Невзорвавшаяся  бомба - сам по себе ещё тот геморрой, а если бомба изначально планируется как мина - тут геморрой вдвойне. Эффективно для засеивания дорог, потенциальных аэродромов.
РРАБы -ротационно-рассеивающиеся АБ применимы, в силу конструкции, только с высоты от 1,5 тыс. м. Наша же штурмовая авиация будет работать на предельно низких высотах.
4. ВЯ-23 еще нет, если только не в эскизных проектах, боеприпаса и линии под его производство - нет. Если пинать всё равно - лучше делать сразу 30-мм. Для новых истребителей с М-105 или 107 - самое то.
По сюжету, ваш герой - человек с ВО и служил в авиации, он  должен  понимать хотя бы азы в стрелково-пушечном вооружении.
5.Что такое НАЗ, Вы слышали наверняка. Комплект выживания для сбитого лётчика, находящийся в ранце спасательного парашюта или прицепленный к подвесной. Шангс выжить с ТТ, 16 патронами и компасом минимален.
Что в этом плане можно предложить?
-про радиомаяк и группы эвакуации забудьте - нет возможности сделать компактное и мощное радиоустройство (притом - массовое). Вертолётов - тоже нема.
-компактного ПП типа Кедра-Б или Каштана никто специально для лётчиков делать не будет.
можно положить в НАЗ
      маузер-АСТРА с режимом автоматической стрельбы и 20-зарядными магазинами (не обоймами) - 5-6 магазинов плюс 100 патронов россыпью. Такие пистолеты есть на складах - их закупал НКВД для Испании. Туда попали не все. Есть малосерийные переделки маузеров в СССР. Часть имеющихся на складах пистолетов можно просто доработать. Патроны - 7,63х25 ТТ/Маузер.
      гранаты 2-3 Ф-1 и 1-2 РГД-5 или РГ-42 (плюс моток тонкой проволоки для растяжек). Погоня это оценит...
      пакет перца с табаком - для друзей человека в фельдграу - немецких овчарок.
      аптечка (бинт, пластырь, стрептоцид, протовошоковое, обезболивающие, жаропонижающие, против кишечных инфекций - жрать и пить, увы, придётся, что попадётся, а обосравшийся - не солдат, несколько доз сильного стимулятора типа фенамина, гвоздичное масло от комаров и.т.п., мази против ожогов и обморожений).
      соль, спички, сухой спирт, рыболовные крючки.
      1 дневная норма питания - мясо, шоколад, орехи, сахар - чтобы хорошо видеть в сумерках. Остальное найти на местности или взять у противника.
      памятку "Как вести себя во вражеском тылу".
      Хороший нож - в карман комбеза ОБЯЗАТЕЛЬНО. Чтобы можно было резать ветки, человека, хлеб, парашютные лямки и привязные ремни, алюминиевую обшивку.

      Курсы выживания в тылу врага, тактика поисковых команд противника - хотя бы в виде курса  лекций для лётно-подъёмного состава.
      Качественное улучшение парашютно-спасательной подготовки - покидание самолёта без катапульты дело сложное и опасное, требующее знаний, навыков, тренировки, и как ни смешно звучит - привычки. Лётчики не любят прыгать! Я это сам видел! Кто не выполнил обязательную программу (2-3 ознакомительных прыжка, прыжок ночной (в сумерках), прыжок с малой высоты, прыжок с задержкой раскрытия, контрольный прыжок с покиданием места приземления и возвращением в свою часть) - сидит на земле. ПДС - не дело добровольцев, а работа ШТАТНОГО ПОДГОТОВЛЕННОГО СПЕЦА.

Ну, пока всё. Буду надеяться, что это Вам пригодится.

С уважением. Партайгеноссе.