Не, знаю точно насчет итальянского, но вот то, что Сталин практически свободно читал на немецком - факт. Причем, именно читал. Так как Бухарин, с которым ИВС был очень дружен в начале 30-ых знал немецкий свободно и подтрунивал над Сталиным за то, что тот читать мог хорошо, а говорить плохо.
Насчет ответов Черчеллю и Рузвельту иогу привести собственный пример. В языках я дерево. Т. е. немецкий на уровне средней школы. Но вот как-то был на семенаре-выступлении буржуев. На третий день я четко понимал что сказал выступающий еще до того, как перевочик озвучил это по-руссски. Даже более того, очень четко была видна разница между их (буржуев) английским и нашим, когда наши на английском задавали им вопросы. Чем это объяснить не знаю. Видимо, какое-то особенное состояние организама по восприятию информации. Вполне возможно, что ИВС мог входить в такое состояние по своему желанию.
Что же до знания средневекового итальянского, то мне кажется это очередная байка. Просто если эта книга была на средневековом итальянаском, то ей, получается, было несколько столетий. Маккиавели жил в 15-16 веках. Так что если он и читал его, то скорее в дореволюционном издании. А пометки мог делать и на грузинском. Если кто-то что-то видел в книжке и не понял, что было написано, вполне мог интерпритировать это как некий "другой язык". А потом это перешло в рамках легенды в "знание средневекового итальянского".

Фотосессия для New York Times в апреле 1932 года.

Здесь немного текста и большие фотографии.