К утру 14 октября 1941 года немцы подтянули к Калинину основные силы ударной группировки: 1-ю танковую дивизию, 900-ю моторизованную бригаду и часть сил 36-й моторизованной дивизии (около 20 тысяч человек), которые в 8—10 раз превосходили число обороняющихся.

Приказ командира 41-го танкового корпуса командиру 1-й танковой дивизии с командного пункта в Даниловском гласил:

Овладеть городом Калинин и шоссейным мостом через Волгу в 2 километрах за ним!

В то время как её боевая группа В (усиленный 1-й пехотный полк), прикрывая левый фланг дивизии и пути подвоза с севера, ещё отражала ожесточённые атаки противника на плацдарме у Старицы, главные силы дивизии приготовились к штурму Калинина.

Начало немецкой атаке положили два передовых подразделения. Подразделение майора Фрайгерра фон Вольфа начало свою атаку в 5.00, но было остановлено у железнодорожной насыпи сильным пулемётным и миномётным огнём. Повернув к югу, при дополнительной огневой и артиллерийской поддержке других частей, ему удалось преодолеть выемку железной дороги у шоссе Лотошино — Калинин и продвинуться дальше.