Деревянные дороги нереальны. Доски или полубрёвна сильно коробит от влаги и колебаний температур. В результате покрытие начинает "гулять" на подложке и быстро разрушается. Кроме того, возникают большие щели, в них проваливаются колёса и ноги, и "благодарные пользователи" в гневе разносят дорогу, раз уж не могут добраться до дорогостроителя.
Говорю так категорично потому, что участвовал в постройке деревянного "тротуара" в несколько сот метров из распущенных в длину полубрёвен на деревянных поперечных опорах. Ну и наблюдал результаты. После года эксплуатации нужен был никак не косметический ремонт, а ведь телег и прочих тяжёлых грузов никто по этой дороге не гонял. Кстати, лёгкость и простота - быстрота постройки весьма сомнительны. Одно дело расколоть и обтесать полубрёвна на полы в одном, даже большом доме, и совсем другое сделать это на сотню вёрст дороги. В общем, "этот паровоз не полетит".

Так что ключевой инструмент в дорогостроительстве - это лопата. Дренажные канавы, выровненные уклоны, спуски, подъёмы. Оборудованные броды, паромы, небольшие мостики через ручьи, канавы. Водоперепускные трубы-тоннели.
Волевым решением прокладывать дороги максимально прямо. Народ осознает выгоду от отсутствия многовёрстных объездов каждого овражка и будет ездить по дороге даже при полном отсутствии покрытия. А там глядишь и колею накатают
"Шоссировать" дорогу реально только песчано-галечной смесью. В речных долинах довольно часто встречается такой грунт. Греби на телегу, да вози на дорогу. По крайней мере в Тверской области этой самой смеси полно вдоль каждого ручья, на Новгородчине, насколько знаю, грунты похожие.
В административной отношении, разбить дорогу на 30 верстные участки, кроме самой дороги - полосу отчуждения метров в 100 вырубить и превратить в луга, а где можно в овсяные-ячменные поля. На каждый участок по "яму", на ям - частника "арендатора". Пусть полосу выкашивает и этим сеном зерном снабжает проезжих, небесплатно, конечно. Кормить поить проезжающих может оказаться довольно выгодным делом. А за это - обязать следить за дорогой. По крайней мере сильно заносить зимой не будет (из-за вырубленного леса), да и мелкий ремонт в виде телеги другой щебня по весне будут производить. Кто-то лучше, кто-то хуже, но всяко лучше, чем крестьяне просто по "обязанности" или чиновники по той же обязанности.