По проекту инженера Ивана Соловьёва в XVIII веке бывшая грунтовая сезонная дорога получила щебёночное покрытие, чуть позже жителями окрестных поселений у деревни Соловьёво было построено два плавучих моста через Днепр, и по дороге стало возможным круглогодичное сообщение между Смоленском и Москвой.

Одна из старейших смоленских дорог, возникновение которой относится к ХIV-ХV вв.
Вначале она была сухопутно-водной. Ее описывает австрийский посол С. Герберштейн в своих "Записках о Московитских делах" (Вена, 1557 г.).
В последующие годы дорога постепенно спрямляется и становится "прямоезжей". Контуры ее можно проследить по разрядным столбцам 1654 г., где описан Смоленский поход царя Алексея Михайловича с указанием мест ночлегов и расстояния между ними. Сведения о дороге даны в книгах А. Мейерберга "Путешествие в Московию" (1661 г.) и "Сказание Адольфа Лизека о посольстве в Россию" (1675 г.), а также в "Путевом дневнике" стольника П.А. Толстого, отправленного в 1697 г. из Москвы на учебу за границу.
К середине ХVIII в. дорога окончательно оформилась, была застолблена и оборудована почтовыми станциями и постоялыми дворами.

Первыми туристами, побывавшими на Смоленщине, можно считать многочисленных послов-иностранцев. Нескончаемым потоком они хлынули в Россию в XVI веке. Дипломаты из европейских государств проезжали Польшу и Литву, откуда в Москву вело две дороги. Одна из них, более длинная, но наименее трудная, шла через Ливонию (территория современных Латвии и Эстонии) на Новгород. Другая, кратчайшая, но, как писали современники, «сопряженная с величайшими трудностями» вела как раз через Смоленск. Сегодня она называется Старой Смоленской дорогой , а в XVI веке ее именовали не иначе как Посольским трактом.
Вслед за послами в Россию из Европы направились купцы. В дошедших до нас путевых записях описываются непроходимые леса, обилие в них дикого зверя и многочисленные опасности в долгой дороге. Средняя скорость, с которой передвигались иностранцы, составляла четыре-пять миль в сутки. Лишь изредка путешественникам попадались деревни, состоявшие из трех-четырех хижин. А между Вязьмой и Можайском сплошной лес простирался на 130 верст, и на всем этом расстоянии было лишь одно селение – Царево-Займище. Чешский путешественник Франциск Таннер в конце XVII века по дороге от Смоленска до Москвы насчитал 533 моста. Большинство из них делалось из толстых бревен, небрежно связанных между собой - переезд по ним на тяжелом экипаже был очень опасен (вероятно, именно на таком сломалась карета полумифического графа Калиостро). Через большие реки были настелены плавучие мосты. При проезде польского посольства в 1678 году по такому мосту в Дорогобуже экипажи погружались в воду до половины.
В начале XVIII века дорогу оборудовали почтовыми станами, а в середине того же века на ней появились полосатые верстовые столбы. Тракт оставался трудно проходимым. Одна из попыток привести дорогу в порядок привела к большому скандалу, закончившемуся отставкой смоленского губернатора и заключением нескольких высокопоставленных чиновников в тюрьму. Реконструкция тракта планировалась в качестве своеобразной помощи жителям губернии после крупного неурожая и эпидемии холеры 1833 – 1834 гг. Центральная власть предоставила губернии крупный кредит, который надо было отдать в более благополучные времена.
Первоначально вести линию шоссе правительство предполагало через Дорогобуж и Медынь к Малоярославцу, но, по ходатайству смоелнского губернатора Н.И. Хмельницкого, осенью 1836 года Николай I дал согласие на строительство дороги через Вязьму и Гжатск. К лету следующего года, согласно отчетам смоленских властей, был проложен участок шоссе протяженностью немногим более 40 верст – от Смоленска до Соловьева перевоза. Каждая верста дороги обошлась примерно в 35 тысяч рублей, что было на порядок дороже, чем в среднем по европейской части России. Дороговизна объяснялась гористым рельефом и сложным профилем дороги, требовавшим «больших выемок и насыпей». Несмотря на то, что смета была утверждена самим правительством, известно высказывание Николая I по этому поводу, что «дешевле обошлось бы вымостить эту дорогу серебряными рублевиками, чем камнем».
Однако дорога от Смоленска до Соловьева перевоза оказалась построенной только на бумаге. Изменение направления шоссе произошло тогда, когда строительные работы шли уже полным ходом, и многие участки уже готового шоссе подвергались новой съемке и насыпи. Но даже построенные участки дороги «не пережили» весеннего половодья 1838 года. Особая правительственная комиссия нашла множество других злоупотреблений при строительстве шоссе. По итогам работы комиссии Николай I повелел передать строительство шоссе «в непосредственное распоряжение Главного управления путей сообщения и публичных зданий».